鞋业公司销售部总监艾若曼在她28岁生日这一天，陷入了轻熟期的焦虑。就在连艾若曼的妈妈都忘记了她的生日时，有一个人，艾若曼的十年好友，高中同学鹿飞发来邮件祝她生日快乐，并提醒她进入了轻熟期。艾若曼气愤地回邮件想予以反击，她的思绪被拉回了他们的高中时代。当时她是纪律严谨的班长，鹿飞转学过来，成为了她的同桌。但两人关系一般。作为牙科医生的鹿飞碰上了修医生在训斥护士清清，鹿飞替她解围，清清非常感激，对鹿飞产生了好感。艾若曼在商场的咖啡厅和郭慧馨见面，她是艾若曼的好朋友，此时身怀六甲，来替艾若曼庆祝生日，鹿飞下班在去往餐厅的路上路过一家珠宝店，联想起了高中在大排档和艾若曼的酒后之约，如果28岁的生日两个人还没有对象的话就彼此在一起。