余男的家族成员基本都是从事科学研究和高等教育，余男和她的家族一样，对于表演几乎完全陌生并且兴趣不大。1995年在陪同她的高中同学报考北京电影学院表演系时，自己反而被意外录取，从此唤起她身上潜在的艺术天赋和热情。　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　余男在学校排演的所有重要剧目中担任主要角色，实习期间在众多的拍摄邀请中，她出人意料地选择了一部全新意义上的电影《月蚀》为自己的处女作，由于她在这部新电影中成功地演绎了两个相貌一样但个性迥异的都市女性，并十分传神地表达出新一批中国电影所需要的新的人物质感，使她一举成为目前中国最具发展潜质的青年演员，并成为中国新一批艺术电影的重要代表人物。

　　2001年3月，余男凭借处女作《月蚀》获得法国杜威尔电影节最佳女演员奖。电影节期间，余男的出现，让法国影片《狂怒》的副导演眼前一亮，他迅速借了台摄像机，给余男拍了一段录像。因为找不到合适的女演员，这部讲述中国女人在法国经历的影片已经筹备了近5年的时间。录像连同余男的《月蚀》一并摆在了影片导演卡黑姆·德赫迪的面前，他觉得《狂怒》中的“晴”简直就是为余男度身定做的。在克服了语言障碍后，余男成功地主演了《狂怒》，本片在法国乃至欧洲，口碑与票房兼得，并在柏林电影节上一举拿下“最佳发行奖”。

　　2004年与2006年，余男与《月蚀》导演王全安再携手，主演了《惊蛰》与《图雅的婚事》两部影片，因《惊蛰》赢取了2003年至2004年中国境内几乎所有重要的最佳女主角奖项，因《图雅的婚事》获第57届柏林电影节金熊奖、2007年突尼斯(迦太基)国际电影节和美国芝加哥国际电影节最佳女演员奖等。

　　凭借在这些电影中出色的表现，余男也受到了国际影坛大腕们的注意。2008年她参演了《黑客帝国》导演沃卓斯基兄弟集合欧亚偶像明星的影片《极速赛车手》，让更多的观众认识了这位相貌独特，演技突出的中国姑娘。

　　其它主要作品有：《权杖》、《左右》、《基因决定我爱你》、《双食记》和2008年的《纺织姑娘》。此外，她还出任了2007年釜山国际电影节和2008年芝加哥国际电影节的评委。